Kuidas molekulaarsusega trükitud polümeerid absorbeerivad ja puhastavad akteosiidi cistanche tubulosa's

Kontakt:joanna.jia@wecistanche.com/ WhatsApp: 008618081934791

Cistanche tubulosa akteosiidi selektiivne adsorptsioon ja puhastamine molekulaarselt trükitud polümeeride abil

Xiaobin Zhao, Wenjing Pei, Ruili Guo, Xuegin Li

SISSEJUHATUS

Cistanchetubulosaon üks väärtuslikest Hiina taimsetest ravimitest (Li et al2016; Morikawa jt..2019), The toorekstraktCistanchetubulosasisaldab peamiselt fenüületanoidglükosiide, polüsahhariide, oligosahhariide, flavonoide, polüfenoole ja valke, mille hulgas on fenüületanoidglükosiidid Cistanche tubulosa kõige tõhusamad komponendid (Wang et al.2015, 201Z; Yan et al, 2017). Uuringud on näidanud, et fenüületanoidglükosiidühenditel on neeru Yangi toniseeriv, oksüdatsioonivastane, kasvajavastane, vananemisvastane, mälu parandav toime jne. Fenüületanoidglükosiididel on lai valik rakendusi meditsiinis, tervishoius ja toidus. ja nii edasi (Yang jt, 2017; Fu jt, 2018; Wu et al., 2019; Xu et al., 2019). Kõrge puhtusastmega toodete saamiseks on võtmetähtsusega sihtaine väga selektiivne eraldamine probleemile. Seetõttu. Cistanche tubulosa arendamiseks ja kasutamiseks on väga oluline välja töötada ja välja töötada puhastusmeetod, millel on hea selektiivsus, kõrge efektiivsus, energiasäästlikkus ja keskkonnasõbralikkus.

akteosiidsissecistancheon palju mõjusid

Pbenüetanoidglükosiidid on Cistanche tubulosa kõige olulisemad farmakoloogilised toimeained, sealhulgas ehhinakosiid (ECH),akteosiid(ACT), isomeersed ja 2-atsetüül-Cistanche tubulosa glükosiidid. ECH ja ACT(Akteosiid)on fenüületanoidglükosiidide põhikomponendid, mille sisaldus on kuni 90 protsenti. Praegu keskendub Cistanche tubulosa uurimine peamiselt selle farmakoloogilistele komponentidele. Eraldus- ja puhastusmeetodid hõlmavad peamiselt makropoorset adsorptsioonivaiku, kiiret vastuvoolukromatograafiat, membraanide eraldamist ja molekulaarset trükkimist (Han et al, 2012; Dong jt, 2015; Zhang jt, 2018a; Pei jt, 2019; Si et al. al, 2019). Makropoorne adsorptsioonivaik on arenenud tehnoloogia, kuid sellel on mõned puudused, näiteks suur kogus lahustit, pikk kasutusiga, madal saagis ja keeruline protsess. Kõrge puhtusastmega monomeerseid ühendeid saab looduslikest saadustest ekstraheerida kiire vastuvoolukromatograafia abil. Membraani eraldamine on uut tüüpi eraldustehnoloogia, mis võib muuta looduslike toodete tõhusad komponendid rikkaks ja vähese lisandiga, kuid eraldamisprotsess on keeruline (Li et al., 2015ab; Wang et al., 2016: Zhang et al, 2016.2018 b; LiX jt, 2019). Uue eraldustehnikana võib molekulaarne trükkimine muuta looduslike toodete aktiivsed komponendid väga kontsentreerituks, sisaldades vähe lisandeid, ja parandada tõhusalt toodete puhtust.Molekulaarselt trükitud polümeerid(MIP-d) on näidanud olulisi rakendusi biomolekulide puhastamiseks ja eelkontsentreerimiseks keerukatest inimvedelikest, nagu uriin või surmajärgne veri (Lulinski et al, 2015.2016).

Molekulaarse jäljendamise tehnoloogia sünteesib tugevalt ristseotud MIP-e ()Molekulaarselt trükitud polümeerid)matriitsi orientatsiooni kaudu, luues õõnsused, mis jäljendavad antikehade, ensüümide ja muude bioloogiliste materjalide seondumiskohti ning eelistavad seostumist matriitsmolekulidega, pakkudes tõhusat meetodit molekulaarseks äratundmiseks (Hrobonova jt, 2018; Liang jt, 2018; Hong). jt, 2019; Ma et al, 2019).MIPs（Molekulaarselt trükitud polümeerid)on pälvinud laialdast tähelepanu tahkefaasilise ekstraheerimise, andurite, antikehade, ensüümi simulatsiooni, retseptorite ja katalüsaatorite valdkonnas (Zhang jt 2013; Ansari ja Karimi, 2017; Diltemiz et al., 2017; Xiao jt, 2018; Yu et al.2019), Hiljuti MIPs（Molekulaarselt trükitud polümeerid)neil on potentsiaalseid rakendusi ravimite manustamisseadmetes või kiraalses eraldusvõimes (Lulinski, 2017; Marc jt, 2018; BelBruno, 2019; Sobiech jt, 2019). MIP-ide peamised eelised（Molekulaarselt trükitud polümeerid)on valmistamise lihtsus ja "kohandatud" võimalike sidumiskohtade loomine, kohandades polümerisatsiooniprotsessis mallina vajalikku sihtmolekuli sünteesiprotsessi, samuti eelised madalate tootmiskulude, stabiilsuse, vastupidavuse ning happe- ja leelisekindluse poolest. (Speltini jt, 201Z; Wu jt, 2017; Xu jt, 2017; Li F. et al, 2019; Zhang jt 2019). Eelkõige MIP-id（Molekulaarselt trükitud polümeerid)on edukalt kasutatud selektiivse adsorbendina tahke faasi ekstraheerimiseks, et ekstraheerida toimeaineid looduslikest toodetest (Huang et al, 2019; Li Z. et al, 2019; Wang Y. et al, 2019). Molekulaarne jäljendamine jaguneb kovalentseks molekulaarseks jäljendiks ja mittekovalentseks molekulaarseks jäljendiks. Kovalentsel molekulaarsel jäljendil on tugeva adhesiooni ja matriitsmolekulide raske elueerimise omadused, samas kui mittekovalentsel molekulaarsel jäljendil on tugev adhesioon ja matriitsi molekulide lihtne elueerimine. Seetõttu kasutatakse looduslike saaduste eraldamiseks ja puhastamiseks sageli mittekovalentseid molekulaarseid trükipolümeere. Mittekovalentse molekulaarse jäljendi meetodi ja sihtkomponentide sidumisviis on üldiselt nõrk kovalentse sideme sidumine, nagu vesinikside, van der Waalsi jõud, hüdrofoobne interaktsioon, π-Tt akumulatsioon (Yoshikawa et al, 2016; Vicario et al, 2018). ) jne. Viimase aja kirjanduses on teatatud, et eelpolümerisatsioonikompleksi komponentide vahelist koostoimet saab arutada funktsionaalsete monomeeride, ristsiduvate ainete ja lahustite kavandamise teoreetilise analüüsiga (Sobiech et al, 2014, 2017). Cowen jt, 2016; Giebultowicz jt, 2019). Sademete polümerisatsioon on trükimaterjalide sünteesimisel kõige sagedamini kasutatav meetod, kuid selle meetodi peamiseks puuduseks on see, et jäljematerjalide valmistamiseks vajalikud etapid on keerulised ja arvukad (Phungpanya et al, 2018). Seetõttu saadi selles uuringus peamiselt teatud tüüpi trükitud materjal, millel oli ACT jaoks kõrge selektiivne adsorptsioonivõime (Akteosiid) hulgipolümerisatsiooniga, mis on lihtne ja kiire sünteesimeetod (Cantarella et al., 2019; Wang H. et al., 2019).

Selle uuringu eesmärk on saada trükitud materjal suure selektiivse adsorptsioonivõimega ACT (Akteosiid) lihtsa ja kiire sünteesimeetodiga. MIP-ide seeria（Molekulaarselt trükitud polümeerid)erinevaid funktsionaalseid monomeere ja erinevaid lahusteid sünteesiti hulgipolümerisatsiooni teel. Sünteetilisi materjale iseloomustati skaneeriva elektronmikroskoopia (SEM) ja Fourier' transformatsiooni infrapunaspektroskoopia (FT-IR) abil. Fenüületanoidglükosiidi vesilahuse adsorptsioonivõimet hinnati ja selle seondumisselektiivsust uuriti põhjalikult. MIP-id（Molekulaarselt trükitud polümeerid)optimaalse adsorptsioonivõimega kasutati ACT adsorbeerimiseks ja puhastamiseks Cistanche tubulosa toorekstraktist.

Cistanche tubulosa

MATERJALID JA MEETODID

Materjalid

Echinacoside(ECH,>98 protsenti) jaAkteosiid(ACT), 298 protsenti, saadi ettevõttelt Sunny Biotech Co., Ltd. (Shanghai, Hiina).Cistanche tubulosa was obtained from Cistanche Rongtang Biotechnology Co., Ltd.(Xinjiang, China). 4-Vinylpyridine(4-VP,98%), methacrylic acid(MAA,98%),2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA,98%),ethylene glycol dimethyl acrylate(EGDMA,98%), azobisisobutyronitrile(AIBN,98%),divinyl benzene are (DVB, 98%) and N,N-dimethylformamide (DMF,99.5%)were obtained from Adamas Reagent Co.,Ltd.(Shanghai, China). Acetonitrile (ACN,>99.9%), methanol (>99.9%), and acetic acid(>99,9 protsenti saadi firmalt ThermoFisher Scientific Co., Ltd. (Shanghai, Hiina). Etanool (99,7 protsenti või suurem) saadi ettevõttest Yong sheng Fine Chemical Co., Ltd. (Tianjin, Hiina). Deioniseeritud vesi valmistatakse laboripuhta vee süsteemist Smart-S15 (Shanghai, Hiina).

Instrumendid

Pinna morfoloogiat ja mikrostruktuuri uuriti skaneeriva elektronmikroskoopia abil (SEM, SU8010, Hitachi, Jaapan). MIP-ide keemiline struktuur（Molekulaarselt trükitud polümeerid) (FT-IR, Nicolet AVATAR360, Nikolai, USA) mõõdeti FT-IR abil. FT-IR testi tingimused: sammu pikkus on 2 cm-I ja skaneerimisvahemik 4,000-500 cm-l ning MIP-de ettevalmistamiseks kasutatakse nõrgestatud kogupeegelduse meetodit（Molekulaarselt trükitud polümeerid).

MIP-ide pooride suurus, jaotus ja eripind（Molekulaarselt trükitud polümeerid)Mõõdetakse spetsiaalse füüsika abiladsorptsioonseade (Mike, ASAP 2460). Adsorbendi katsetingimused: degaseerimine 60 kraadi juures 12 tundi, N,adsorptsioonja desorptsioonikõveraid mõõdeti -196 kraadi juures.'H tuumamagnetresonantsi ('H NMR) spektrid registreeriti DMSOd6-s AV-300 spektromeetril (Bruker, Šveits), kasutades sisestandardina TMS-i ja väärtused on näidatud ppm-des (δ).

Ultraviolettkiirguse (UV) detektoriga kõrgjõudlusega vedelikkromatograafia (HPLC) viidi läbi 2695 lahussüsteemiga (Waters, USA). Kromatograafia viidi läbi pöördfaasi C18 kolonnil (sümmeetria, 250 × 4,6 mm, 5 μm). Analüütilised meetodid olid järgmised: liikuv faas oli atsetonitriil (A) ja äädikhape/vesi (1:44, v/v) (B) voolukiirusel 1 ml/min 10-ul süstimismahtudega ja UV-detektori lainepikkuseks määrati 330 nm. Kolonni temperatuuri hoiti 30 kraadi juures (Yang et al., 2018). Gradiendi elueerimise tingimused on loetletud tabelis 1.

HPLC analüüs, kasutades ECH ja ACT(Akteosiid)standardlahused (2 mg/ml, 1 mg/ml, 0,2 mg/ml, 0.04 mg/ml, 0,008 mg/ml ja 0,0016 mg/ml) andis ECH ja ACT(Akteosiid)kalibreerimine.Lineaarse regressiooni võrrand on näidatud tabelis 2.

ACT avastamispiirid(Akteosiid)ja ECH olid vastavalt {{0}},528 ja 0,528 ug/ml. ACT ja ECH kvantifitseerimispiirid olid vastavalt 1,60 ja 1,60 ug/ml. ACT ja ECH täpsus olid vastavalt 1,40 ja 1,89 protsenti. Sama proovi süstiti viis korda, et saada ACT ja ECH täpsus vastavalt 1,40 ja 1,71 protsenti.

MIP-ide süntees（Molekulaarselt trükitud polümeerid)

MIP1 valmistamisprotsess on järgmine: esiteks matriitsmolekul ACT(Akteosiid)(125.00mg) ja funktsionaalne monomeer 4-VP(210.00 mg) lahustati piisavalt atsetonitriili ja N,N-dimetüülformamiidi (1) lahuses (2,50 ml) :1,5, v/v). Seejärel viidi segu eelpolümerisatsioonireaktsioon läbi 25 kraadi juures 20 minutit. Seejärel lisati EGDMA (1,12 g) ja AIBN (15{17}}mg) ning lahustati täielikult eelpolümerisatsioonisegusse. Saadud eelpolümeeri lahus evakueeriti ja täideti argoongaasiga. Polümerisatsiooniprotsess viidi läbi 60 kraadi juures 24 tundi. Lõpuks saadi kahvatukollased polümeerid ja jahvatati pulbriks, mis sõeluti läbi 200-sõela.

ACT matriitsmolekulide elueerimiseks kasutati metanooli ja äädikhappe segalahust (9:1, maht/maht).(Akteosiid). ACT molekulid elueeriti ja korrati pesemiseks, kuni MIP1-s ACT molekule ei leitud（Molekulaarselt trükitud polümeerid). Äädikhappe jääk MIPI-s pesti metanooliga ja seejärel kuivatati MIP1 40 kraadi juures. TEGUTSEMINE(Akteosiid)kasutati matriitsi molekulina ning erinevad funktsionaalsed monomeerid, ristsidujad ja lahustid on loetletud tabelis 3 ning neid kasutatakse MIP-ide sünteesimiseks.（Molekulaarselt trükitud polümeerid) ja NIP-id.

Staatilise adsorptsiooni katsed

Kümme milligrammi ACT-d(Akteosiid)MIP-id（Molekulaarselt trükitud polümeerid)kaaluti täpselt ja pandi 10-ml musta korgiga pudelisse. Kümme milliliitrit ACT-d(Akteosiid)lisati standardlahus kontsentratsiooniga 0,50 mg/ml. Musta korgiga pudel asetati termostaadiga loksutisse. Temperatuur oli seatud 30 kraadile, kiirus oli 150 pööret minutis jaadsorptsioonprotsess kestis 24h. Filtraadi ACT sisalduse määramiseks HPLC abil kasutati ühte milliliitrit lahust.

Dünaamilise adsorptsiooni katsed

Viiskümmend milliliitrit proovilahust (standardlahus võiCistanche tubulosaekstrakt) pandi korgiga pudelisse ja 20.{1}}mg MIP-d（Molekulaarselt trükitud polümeerid)lisati ja asetati loksutisse 30 kraadi juures 24 tunniks. Proovidest võeti proovid määratud ajal 24 tunni jooksul. Võrreldes SPE-ga oli d-SPE väärtuslikum, kuna d-SPE protsess võib vältida probleeme rõhu ja voolukiiruse muutustega. Igast proovist ja ACT kontsentratsioonist võeti üks milliliiter lahust(Akteosiid)lahuses määrati HPLC abil.

Selleks, et uuridaadsorptsioonprotsessi kirjeldamiseks kasutati pseudo-esimest järku reaktsioonimudeli võrrandit ja pseudo-teist järku reaktsioonimudeli võrrandit.adsorptsioonACT protsess(Akteosiid)adsorbentide peal. Pseudo-esimese järgu reaktsioonimudeli võrrand oli järgmine:

kus K₁onadsorptsioonpseudo-esimest järku kineetilise mudeli kiiruskonstant; t (min) on aeg; qt onadsorptsioonaja võimsus t.

Kvaasi-teise järgu reaktsioonimudeli võrrand on järgmine:

kus K₂on pseudo-teise järgu kineetilise mudeli adsorptsioonikiiruse konstant.

Selektiivsuse katsed

ACT standardlahendused(Akteosiid)ja ECH kontsentratsiooniga 0,50 mg/ml pandi musta korgiga pudelisseadsorptsioonkatsed, näiteks staatilineadsorptsioonülaltoodud tingimused. Adsorbeeritud lahusest ekstraheeriti üks milliliiter ning ACT ja ECH sisaldus filtraadis määrati HPLC abil.

TheadsorptsioonmahutavusQ (mg/g) MIP-idega seotud malli jaoks（Molekulaarselt trükitud polümeerid)arvutati järgmise võrrandi järgi (Zhao et al, 2017):

kus C₀(mg/ml) ja C (mg/m) on standardlahuste algkontsentratsioon ja tasakaalukontsentratsioon (Wang HB. et al, 2019), V (ml) on standardlahuse maht ja m (g) on minimaalse impordihinna kaal.

TheadsorptsioonMIP-ide selektiivsus（Molekulaarselt trükitud polümeerid)hinnati kahe parameetriga, nagu imprinting factor (IF) ja adsorptsiooni eraldustegur (a).

Jäljendamisteguri arvutamine on järgmine:

kus Q_MIPja Q_NIPonadsorptsioonmahutavusSeotud analüüdi Q(mg/g) tasakaaluolekus vastavalt MIP ja NIP.

Arvutamineadsorptsiooneraldustegur on järgmine:

kus C₀(mg/ml) on lahuse kontsentratsioon pärast imendumist, C₀(mg/ml) on lahuse algkontsentratsioon, V (ml) on lahuse maht neeldumisprotsessis ja m (g) on ​​sorbendi mass K_Dmall ja Kpanalog on staatilised jaotuskoefitsiendid vastavalt matriitsi molekulide ja analoogi suhtes (Singh et al, 2013).

Ⅱ osa saamiseks klõpsake siin

Alates: valikulineAdsorptsioonja puhastamineAkteosiidsisseCistanche tubulosaMolecularly Imprinted Polymers Autor: Xiaobin Zhao, Wenjing Pei, Ruili Guo, Xuegin Li

---Keemia piirialad|www.frontiersin.org /jaanuar 2020|7. köide|Artikkel 903

VIITED

1. Ansar, S ja Karimi, M. (2017). Analüütiliste meetodite uudsed arengud ja suundumused bioloogilistes ja keskkonnaproovides molekulaarselt trükitud polümeeride abil Trends Anal Chem.89.146-162 DOI: 10.1016/j.tra 2017.02.002

2. BelBruno, JJ (2019). Molekulaarselt trükitud polümeerid. Chem. Rev. 119, 94-119. dol:10.1021/acs.chemrev.8b00171

3. Cantarell, M, Carroccio,Cistanche tubulosaDattilo, S. Awoli, R, Castako, R. Puglsi, C jt (2019). Molekulaarselt trükitud polümeer selektiivseksadsorptsioondiklofenaki saastunud veest. Chem. Ing.J.367,180-188 dol:10.1016/j.cei.2019.02.14

4. Cowen, T, Karim, K ja Piletsky, S. (2016). Arvutuslik lähenemine sünteetiliste retseptorite kavandamisel – ülevaade. Anal. Chim.Ack 936, 62-74 dol: 10.1016/j aca2016.07.027

5. Ditemiz, SE, Kecil, R, Ersoez, A ja Say, R (2017). Molekulaarse trükkimise tehnoloogia kvartskristalli mikrobalnsi (QCM) andurites. Sensr 17,454-454 doi; 10.3390/s17030454

6. Dong,B.Yuan,X,Zha0,Q.,Feng,Q.,Lu,B.Guo,Y jt (2015). Fenüületaani glüokoskide kahefaasiline ekstraheerimine ultraheli abilCistanchedeserticol YC Ma varred.J. september Sd.38, 1194-1203 dol: 10.1002/sc.201401410

7. Fu, C, L, J, Airire, A, Xh, L, Yang, Y, Chen, Q jt (2018). CGistanche tubulosa fenüületanoidglükosiidid indutseerivad Eca-109 rakkudes mitokondritest sõltuva raja kaudu apoptoosi. Üks kord, Lettf.17.303-313 dol: 10.3892/oL20189635

8. Gao, D., Yang, F, Xia, Z ja Zhang, Q. (2016). Molekulaarselt trükitud polümeer luteoliini selektiivseks ekstraheerimiseks Chrysanthemum moratooriumist Ramat J. Separation Sdence.39, 3002-3010.doi: 10.1002/ssc201600520

9. Giebultowicz, J, Sobiech, M, Ruycka, M ja Lulinski, P. (2019). Hüdrofiilse interaktsiooni teoreetiline ja eksperimentaalne lähenemisviis 2-aminotiasoliin-4--karboksüülhappe dispergeerivale tahkefaasilisele ekstraheerimisele inimese surmajärgsest verest.J. Chromatogr.A 1587, 61-72 doi:10.1016/ichroma2018.12.028

10. Haginaka, J, Nshimura, K, Kimachi, T, Inamoto, K, Takemoto, Y ja Kobayashi, Y. (2019). Promasiini derivaatide molekulaarselt trükitud polümeeride retentsiooni- ja molekulaarsed äratundmismehhanismid Talan ta 205-20149. dol:10.1016/].takanta_2019.120149

11. Hammam, M. A, Wagiy, H. A ja El Nashar, R M. (2018). Moksifloksatsiinvesinikkloriidi elektrokeemiline tuvastamine põhineb äsja kujundatud molekulaarselt trükitud polümeeril. Sens Actua. B-Chem.275, 127-136 dol: 10.1016/jsnb.2018.08.041

12. Han,L,Ji,L.,Boakye-Yiadom,M,Li,W.,Song,X ja G30,X.(2012). Nelja ühendi ettevalmistav isoleerimine ja puhastamineCistanchesdeserticola YC Ma kiire vastuvoolukromatograafia abil. Molecules17,826-8284 DOI; 103390/molekulid17078276

13. Hong.S. Ta, Y, Cao, X, Wang, M, He, Y., Zheng L. jt (2019). Uudne CdSe / ZnS kvantpunktide fluorestsentsanalüüs, mis põhineb molekulaarselt trükitud tundlikel membraanidel triasofossi jääkide määramiseks kapsas ja õunas. Alates. Chemt.7:130.dol; 103389/fchem201900130

14. Hrobonov, K, Machynakova, A, and CimarikI. (2018). Dikumarooli määramine in MeliLofs Officinalis L. kasutades molekulaarselt trükitud polümeeri tahkefaasilist ekstraheerimist koos kõrgpe-efektiivse vedelikkromatograafiaga. I. Ctrortatogr. A 1539.93-102.dot 10.1016/ichroma201801.03

15. Huang,Y, Pan, J.,Liu,Y,Wang,M,DengS ja Xia,Z.(2019.ASPE meetod kahe MB-ga kahes etapis fr parandab MIP-de selektiivsust（Molekulaarselt trükitud polümeerid)AnalL Chemt 91.8B36-8442 DOI; 10.1021/acsanalchem.9b01453

16. Li. C, Ma. X. Zhanm, X, Wang R, Chen, Y. ja Li, Z (2016). Magnetilise molekulaarse jäljendiga polümeeri nanoosakestel põhinev tahkefaasiline ekstraheerimine koos gaasikromatograafia-mas-spektromeetriaga di-(2-etüülheksüülftalaadi jälgede selektiivseks määramiseks veeproovides. AmaL Bioanal Chemt.408,7857-7864.dol) :10,1007/s00216-016-9889-x

17. Li, F, G3o, J., Li, X.Li Y, He, X, Chen, L jt (2019). Molekulaarselt trükitud polümeeride valmistamine funktsionaliseeritud süsinik-nanotorude eemaldamine aristolochic ai. J. Chromater, A 16168-177. dol:10.1016/ichroma.2019.06.0-3

18. LI.X.Gher.Y.Zhamr.H. Wang S.Jiang ZGuo, Ret al. (2015a). Tõhus CO, kogumine funktsionaliseeritud grafeenoksiidi nanolehtedega täiteainetena, et valmistada mitme sperma selektiivset segamaatriksmembraani ACS Appl.Mater. Interfaes.7, 5528-5537.dol: 10.1021/acsami5b00106

19. Li, X, Hou, J., Guo, R, Wang, Z ja Zhang, I. (2019). Ehitage ainulaadsed ristluuga struktureeritud segamaatriksmembraanid, kasutades selleks üliõhukesi mikropoorseid nanolehti tõhusaks CO2 eraldamiseks.ACS Appl Mater. 11,24618-24626. punkt 10. 1021/asmi9b 07815

20. Li X.Ma, LZhang.H, Wang, S.Jiang.Z, Guo. R, et al. (2015b). Sünergistlik efekt süsinik-nanotorude ja grafeenoksiidi kombineerimisel segamaatriksmembraanides 6r efektiivne CO, eraldamine. Si. 479,1-1a dol; 10.1016/imemsci2015.01.014

21. Li, ZWang JChen, X, Hu, S. Gong. T.and Xian, Q.(2019).Uudne molekulaarselt trükitud polümeer-tahkefaasi ekstraheerimismeetod koos kõrgjõudlusega vedelikkromatograafia-tandem-massispektromeetriaga nitrosamiinide määramiseks vee- ja joogiproovides. Food Chem.292, 267-274.dor 10.1016/j_foodchem2019.04036

22. Liang, R, Wang.T, Zhang H, Y30, R ja Qin, W. (20181. Lahustuvad molekulaarselt trükitud nanovardad homogeenseks molekulaarseks äratundmiseks. Front. Chem 6-81 dol:103389/fchem.2018.00081

23. Liu, B., Ouyang.J.Yun, X, Wang L ja Zhao, B. (2013),Adsorptsioonomadused ja fenüületanoidglükosiidide ettevalmistav eraldamine Cistanche deserticolast makropoorsete vaikude abil.J.Chromatogr.B 937, 84-90. dot 101016/j.jchromb2013. 08 018

24. L.ulinsi,P. (2017).Molekulaarselt trükitud polümeeridel põhinevad ravimi kohaletoimetamise seadmed: moodsa farmakoteraapia kasutamise viis. Ülevaade. Mater. Sd.Eng 76 1344-1353,dol; 10.1016imsek207.02.138

25. Luinsk.P,Bamburowic-Klimkowska,M,Dana.M,Szutowsk.M ja Madiejewska, D.(2016). Tõhus strateegia dopamiini selektiivseks määramiseks inimese uriinis molekulaarse jäljendiga tahkefaasilise ekstraheerimise teel. J.

    Separ.Sci.39.{1}}.doi∶10.1002/201501159

Cistanche tubulosa akteosiid