eeKeel
Kodu / Teadmised / Sisu

Teadmised

Cistanche Tubulosa keemiliste koostisosade uuringud

Mar 19, 2022

lisateabe saamiseks:ali.ma@wecistanche.com

Song Zhihong, Mo Shaohong, Chen Yan, Tu Pengfei, Zhao Yuying, Zheng Junhua


Kokkuvõte

Eesmärk: uurida kodumaise keemilisi koostisosiCistanche tubulosa. Meetodid: Keemiliste komponentide eraldamiseks kasutati erinevaid kromatograafilisi tehnikaid, sealhulgas HPLC-d, ning struktuurid tuvastati füüsikalis-keemiliste omaduste ja spektriandmete põhjal. TULEMUSED: Eraldati neli iridoidglükosiidi, üks lignaanglükosiid ja üks monoterpeen, milleks olid viisnurkne hape (Ⅰ), 8-epiloogiline hape (Ⅱ) ja geopoonhape (Ⅲ), aurotsüanidiin (Ⅳ) ja eugenool. ) ja 8-hüdroksügeraniool (Ⅵ) . Järeldus: Ühendid I ja VI eraldati sellest perekonnast esimest korda ning ühendid III, IV ja V eraldati sellest taimest esimest korda.

cistahche stem

Klõpsake toodete kasu saamiseks

Sissejuhatus

Traditsiooniline hiina meditsiincistancheon perekonna kuiv lihakas vars koos soomuslehtedegaCistanchesugukonnas Lidangaceae. See on üks sagedamini kasutatavaid traditsioonilisi Hiina ravimeid. Külma põlvevalu, veri kuiva kõhukinnisuse emboolia. Seal on 4 liiki ja 1 variantCistancheHiinas. Hiina farmakopöa 2000. aasta väljaanne sisaldabCistanche deserticola YCMa. Narkoallikate nappuse tõttu kasutatakse erinevates kohtades ka teisi selle perekonna liike.Cistanche tubulosa (Schenk) R. Wighttoodetakse peamiselt minu kodumaal Xinjiangis. See on rikas ressursside poolest ja on peamine taimeallikasCistanchedeserticola. Pakistanis, Indias ja teistes riikides on ka omamoodiCistanche tubulosa C.tububx (Schrenk) Hook.f.kasutatakse ravimmaterjalina, kuid see on morfoloogia, keemilise koostise ja peremeestaimede poolest üsna erinev kodumaisest torulillest ning seda peetakse erinevateks liikideks 4. Jaapani teadlased on teinud põhjalikke uuringuid toodetud Cistanche tubulosa kohta. Pakistanis. Eraldatud on fenüületanoolglükosiide, iridoidglükosiide, lignaanglükosiide ja muid komponente [3.4]. Kodumaised teadlased on läbi viinud eeluuringud kodumaise Cistanche tubulosa keemiliste koostisosade kohta ning eraldanud ja tuvastanud 9 ühendit54. Kodumaise Cistanche tubulosa keemilise koostise selgitamiseks ja teadusliku aluse loomiseks traditsioonilise hiina meditsiini Cistanche uute allikate väljatöötamiseks ja kasutamiseks uurisime selle keemilist koostist. Erinevaid kromatograafilisi tehnikaid, sealhulgas HPLC-d kasutades eraldati 95-protsendilise etanooliekstrakti normaalsest alkoholiekstrakti fraktsioonist 4 iridoidglükosiidi, 1 lignaanglükosiidi ja 1 monoterpenoid, mis põhinevad füüsikalis-keemilistel omadustel ja spektriandmetel. Tuvastatud struktuurid on adoksosiidhape (I), {{ 10}}eplogaanhape (8-eplogaanhape, II), genposiidhape.D, mussamosiidhape (mussamosiidhape) IIV, eugenoolglükosiid [( pluss )-sringaresinl-O -D-glükopüranosiid. V] ja 8-hüdroksügeraniool (8-hüdroksügeraniool, VI. Ühendid I ja VI eraldati sellest perekonnast esimest korda Saadi. Ühendid III IIV ja V eraldati sellest taimest esmakordselt aega.


Cistanche tubulosa

1 Instrument ja materjalid

XT-4Mikrosulamistemperatuuri seade (korrigeerimata). Infrapunaspektromeeter: Perkin-Elmer Model 983 (KBr tablett). Tuumamagnetresonantsspektromeeter: Bruker ARX-400, Varian UNITY-500 (TMS või lahusti sisestandardina). Massispektromeeter: KYKY-ZHP-5* tüüp, Zab-SpecE tüüp. Kõrgfektiivne vedelikkromatograafia: Waters 600 mudel (600 pumpa 486 UV-vis detektor); Gilson 712 preparatiivne (306 pumpa, 118 UV-vis detektor). HPLC kolonn: a. Phenomenex Prodigy, 5'm, ODS(3), 4,6 mm × 250 mm; b. Alltech Econosl Cis. 22.00. 22 mm × 250 mm, kromatograafiliselt puhas metanool, pärast deioniseeritud vee uuesti destilleerimist Filtri kasutamine. TLC silikageel (silikageel H.60 tüüpi) on Qingdao Ocean Chemical Groupi toode; pöördfaasiline silikageel (RP-18, 100-120 võrk) on ettevõtte Beijing Eurasian New Technology Company toode; Sephadex LH-20 on Pharmacia toode; Do1 makropoorne adsorptsioon Vaik on Tianjin Nankai ülikooli keemiatehase toode; makropoorse adsorptsioonivaik Diaion HP20 on Jaapani Mitsubishi Chemicali toode; suure tõhususega õhukesekihiline plaat ja RP-18F254 õhukesekihiline plaat on Mercki tooted; polüamiidkile on Zhejiang Siqingi biokeemiliste materjalide tehase toode.

Cistanche tubulosa C.tubulos (Schenk) R.Wighti kuivatatud lihavad varred osteti professor Tu Pengfei tuvastatud Xinjiang Yutian County Pharmaceutical Companylt ja proove hoiti meie laboris.

Cistanche tablets

2 Ekstraheerimine ja eraldamine

Cistanche tubulosa toordroog 36.0 kg, purustatud ja ekstraheeritud 95% EtOH-ga 4 korda. Ühendatud filtraat kontsentreeriti alandatud rõhul, et saada etanooliekstrakt, suspendeeriti sobiva koguse H20-ga ja ekstraheeriti kordamööda P. eetri, EtOAc ja n-BuOH-ga. N-BuOH ekstrakt (500 g) allutati Dpou makropoorse adsorptsioonivaigu kolonnkromatograafiale, elueerides järjestikku H2O ja 10%, 30%, 50% ja 70% EtOH-ga. H2O fraktsioon (140,0 g) allutati kolonnkromatograafiale Diaion HP20 makropoorsel adsorptsioonivaigul ja elueeriti H2O-MeOH gradiendiga, et saada 7 fraktsiooni (FrI ~ V, FrIV (3,2 g), millele viidi läbi Sephadex LH{{22} } kolonnkromatograafia (H2O-MeOH gradientelueerimine) Fr4 (0,2 g) eraldati HPLC abil [Cs kolonn b H2O-MeOH-HCOOH (88:12:0,5), 10 ml'min~1, 260 ml, et saada ühend. I (24 mg), II (24 mg), III 70 mg ja IIV (15 mg).

50 protsenti EtOH fraktsiooni (10,0 g) töödeldi pöördfaasilise silikageeli kolonnkromatograafiaga (gradientelueerimine 30% ~ 85% MeOH), et saada 11 fraktsiooni (FrI~X, FrVVIII 1,5 g), mis allutati Sephadex LH-20 kolonnkromatograafiale (40% ~ 85% MeOH gradientelueerimine). 70% McOH gradientelueerimine), preparatiivne õhekihikromatograafia silikageelil CHCl-MeOH (3÷1), et saada ühendid V (70 mg) ja VI (10 mg), 3 Struktuuri identifitseerimine.

Ühend I määrdunudvalge pulber, st 132-134 kraadi. IR (KBr) cm~1: 3361 (hüdroksüül), 2924, 1674 ja 1627 (küllastumata hape). 'H NMR (400 MHz, DMSO-dk) 8 4,48 (IH, d,7,8 Hz, GH{14}}), 5,08 (IH, d6,4 Hz, H{19}}), 7,33 (1H, s, H-3) . Vaata tabelist 113c NMR andmeid. FAB-MS (positsioon) m/z: 399 (M pluss Na pluss 0,377 (M pluss H) pluss , 215 (M pluss H-Gle). Molekulaarvalem on C6H24O10. Pärast ülaltoodud andmete analüüsimist on I kooskõlas kirjanduses avaldatud Wufuhua [7] Glükosiidid.


Tabel 1 Ühendi L.III.V CNMR andmed

image


Ühend Ⅱ Valge nõelkristall (McOH), st {{0}} kraadi IR (KBr) cm~1; 3430 (hüdroksüül). 1677 ja 1646 (, -küllastumata hape), 'H NMR (500 M Hz, DMSO-d) 0,90 (3H, d7,1 Hz, CH3), 4,44 (1 H, d, 7,8 Hz, GH{19}}) 5,18 (1 H, d, 3,6 Hz, H-1), 6,92(1 H, s, H{29}}). FAB-MS (neg) m/z: 375 (MH) 7212 (MH-Gle). Molekulaarvalem on CsH2xO10. Ülaltoodud andmete analüüs. IIV on kooskõlas kirjanduses kirjeldatud 8-epoksüstrühniinhappega [4. TLC identifitseerimine on kooskõlas standardtootega.

Ühend III Isevärviv pulber, st 139-141 kraadi. IR (KBr) cm-1: 3389 (hüdroksüül), 2918,1675 ja 1627 (, -küllastumata hape).'H TMR (500 MHz. DMSO-de) à 3,98 (IH, d, 14,5 Hz, H- 10), 4,14 (1 H, d14,5 Hz, H-10), 4,53 (1 H, d, 7,3 Hz, GH-1), 5,05 (IH, d7. 1 Hz, H-1), 5,67 (H, s, H-7), 7,34 (IH, sH-3)."c NMR andmed on toodud tabelis 1. FAB-MS (positsioon) m/z: 375 (M pluss H) pluss , 213 (M pluss H-Gle) pluss . Molekulaarvalem on CidH22O0. Ülaltoodud andmete analüüs III on kooskõlas kirjanduses kirjeldatud geniposiidiga [8] .

Ühend IV Valge pulber, st. {{0}} kraadi. IR (KBr) m-1: 3383 (hüdroksüül), 29221675 ja 1635 (, -küllastumata hape). 'H NMR (500 MHz, DMSO-da) 8 1,19 (3H, s, CH3), 4,49 (1 H, d, 8,0 Hz, GH{17}}), 5,31 (1 H, d) ,4,0 Hz, H-1), 7,28(IH,s,H-3.'c TMR andmed on toodud tabelis 1. FAB-MS (positsioon) m/z: 415 (M pluss K ) pluss , 399 (M pluss Na) plus , 377 (M pluss H plus , 215 (M pluss H-Gk) plus . Molekulaarvalem on CuH2aO10. Ülaltoodud andmete analüüs näitab, et IV on kooskõlas esitatud jasmiini antotsüaniiniga kirjanduses [8].

Ühend V on helekollane pulber, st. {{0}} kraadi, molaarne reaktsioon on positiivne. IR (KBr) cm~1: 3428 (hüdroksüül), 2919, 285{54}}, 1589 ja 1513 (benseenitsükkel), 1H NMR (500 MHz, CD:OD) 63,88 (6H, s, 3',5'-OCH3), 3,90 (6H, s,3, 5-oCH3), 4,76 (1 H, d4,5 Hz, H{26}}), 4,81 (1 H, d, 4,0 Hz, H-6), 4,90 (1 H, d, 7,5 Hz, GH -1), 6,70 (2H, s, H-2,6). 6,76 (2H, s, H -2,6,3c NMR (125 MHz, CD; OD) paljud signaalid ilmuvad paarikaupa): 55,8/56,0 (C- 1,5), 57,1/57,4 (4 × OCH3), 62,8 (GC) -6, 71,6(GC-4), 73,15/73,21(C-4,8), 76,0(GC-2), 78,1(GC-3), 78,6 (GC-5), 87,5/87,9 (C-2,6), 104,8 (C-2',6), 105,1 (C-2,6), 105,6 (GC{100}}), 133,3(C{103}}), 135,8(C-1), 136,5(C{109}}), 139,8(C-4), 149,6 (C-3',5), 154,7 (C-3,5), FAB-MS (positsioon) m/z: 603 (M pluss Na), 418 (M pluss H-Gle), molekulaarvalem on C2H36O13 Ülaltoodud andmete analüüs V on kooskõlas kirjanduses kirjeldatud eugenoolglükosiidiga [9].

Ühend VI värvitu nõelkristall (MeOH), st. {{0}}Ühend VI värvitu nõelkristall (MeOH), st 85-87 aste, 'H TMR (50{{44} } MHz, CD: OD) a1,65, 1,67 (2 × 3H, s,2 × CH3), 2,07 (2H, m, H{14}}), 2,17 (2H, m, H-5 ), 3,91 (2H, s, H-8), 4,08 (2H, d, 6,0 Hz, H -1), 5,38 (2 Hbrt. 6,0 Hz, H-2,6, CNMR (125 MHz, CD:OD) 613,7 (C-10), 16,2 (C-9), 27,0 (C-5), 40,3 (C-4), 59,4 (C -1), 68,9 (C-8), 125,1 (C-6), 126,2 (C-2), 135,2 (C-7), 138,9 (C) -3). Ülaltoodud andmed ja kirjandus [10] Teatatud 8-hüdroksügeraniool on kooskõlas.


chemical constituents of cistanche tubulosa


【viited】

  1. Tu Pengfei, He Yanping, Lou Zhicen, Cistanche Cistanche ravimite allikate uurimine ja ressursside kaitse, Hiina taimne meditsiin. 1994.25 (4; 205.)

  2. Moriya.Tu PF. Karaswa D,d allL Phamognostilised uuringud Cistanchis Her(ll).Cistanche Pant komponendi võrdlus.Na Med.1995.49(4;394)

  3. Kobayashi H.Ogchi H.Takizawa N et al. New Phenykhanid Glyosid:s pärit Cistanche tubulosa (Schrenk) Hook. f. I. Chem Pharm Bull. 1987.35(8):3309.

  4. Yoshizawa F, Draama T, Takizawa N jt. Cistanche tubulosa (Schrenk) konksu koostisosad..Ⅱ. Uus fenüületanoidglükosiid ja uus neolgnani glükosiid. Chem Pham Bll.1990.38 (7;1927.

  5. Duanniansheng. Zhou Bowen. Wang Jian jt. Cistanche tubulosa keemiliste koostisosade uurimine. Journal of China Pharmaceutical University, 1993, 24(J): 4

  6. Xue Dejun. Cistanche tubulosa keemiliste koostisosade uurimine. Chinese Journal of Traditional Chinese Medicine 1997.22(3):170

  7. Damtoft S, Jenen SR, Nilsen B J.1C ja 'H NMR Spetrosoy aa tööriist Iriloid Glr-coide'i Confgurat inal Amlsis'is. Tütoemiiat. 1981.20(12):2717.

  8. Kobayashi H. Karaswa H. Miyake T et an LStudivon the Constituents of Cistanchis Herba VL Isolation and Structure of a New Iridoid Glycoside, 6 DeoxycatapoL Chem Pharm BIll, 1985, 33(9):3645.

  9. Kobayashi H. Karaswa H. Miyake T, et al. Studivon Cistanchis Herba koostisosad. V. Isohtion and Structures of Two New Fenylpopanid Glycosides, Cistanesides E and F.Chem Pharm Bull, 1985, 33(4):1452

  10. Kobayashi H, Komasn J. Uuringud CistarchiHeta koostisainete kohta.I, Yakuaku Zasshi.193.103(5);508


Ju gjithashtu mund të pëlqeni